รีเอเจนต์ใดที่ใช้ในการลบกลุ่ม FMOC ออกจาก FMOC - HIS - AIB - OH TFA?

เมื่อต้องรับมือกับการสังเคราะห์และการปรับเปลี่ยนเปปไทด์การกำจัดกลุ่มปกป้องเป็นขั้นตอนสำคัญ ในกรณีของ FMOC - AIB - AIB - OH TFA การทำความเข้าใจรีเอเจนต์ที่เหมาะสมสำหรับการกำจัดกลุ่ม FMOC เป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการได้รับผลิตภัณฑ์เปปไทด์ที่ต้องการ ในฐานะซัพพลายเออร์ FMOC ที่เชื่อถือได้ - เขา - AIB - OH TFA ฉันเป็นคนดี - มีความเชี่ยวชาญด้านเคมีที่อยู่เบื้องหลังกระบวนการนี้และอยู่ที่นี่เพื่อแบ่งปันข้อมูลเชิงลึกที่มีค่า

บทบาทของกลุ่มปกป้อง FMOC

กลุ่ม fluorenylmethyloxycarbonyl (FMOC) เป็นกลุ่มปกป้องที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์เปปไทด์ เป็นที่โปรดปรานเป็นพิเศษเพราะมันสามารถลบออกได้ภายใต้เงื่อนไขพื้นฐานที่ไม่รุนแรงโดยปล่อยให้กลุ่มป้องกันอื่น ๆ ในห่วงโซ่เปปไทด์ไม่บุบสลาย ในโครงสร้างของ FMOC - AIB - AIB - OH TFA กลุ่ม FMOC ปกป้องเทอร์มินัสอะมิโนของฮิสทิดีนตกค้างป้องกันปฏิกิริยาที่ไม่พึงประสงค์ในระหว่างขั้นตอนการยืดตัวของเปปไทด์

รีเอเจนต์สำหรับการกำจัดกลุ่ม FMOC

ไพเพอร์ดีน

Piperidine เป็นหนึ่งในรีเอเจนต์ที่ใช้กันมากที่สุดสำหรับการกำจัดกลุ่ม FMOC มันเป็นเอมีนรองที่มี PKA ประมาณ 11.2 เมื่อไพเพอร์ดีนทำปฏิกิริยากับกรดอะมิโนที่ได้รับการป้องกัน FMOC มันจะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์โจมตีคาร์บอนคาร์บอนิลของกลุ่ม FMOC สิ่งนี้นำไปสู่การก่อตัวของ carbamate intermediate ซึ่งผ่านการกำจัดเพื่อปล่อยกลุ่ม FMOC เป็น dibenzofulvene - piperidine adduct

โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นในตัวทำละลายอินทรีย์เช่น N, N - dimethylformamide (DMF) ความเข้มข้นทั่วไปของไพเพอรีดีนที่ใช้อยู่ในช่วง 20% (v/v) ใน DMF ปฏิกิริยามักจะรวดเร็วโดยกลุ่ม FMOC จะถูกลบออกภายในไม่กี่นาทีที่อุณหภูมิห้อง อย่างไรก็ตามไพเพอร์ดีนยังสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาข้างเคียงบางอย่างเช่นการก่อตัวของ piperidine adducts ที่มีสารตกค้างที่ไวเช่นทริปโตเฟนหรือซีสเตอีน

morpholine

Morpholine เป็นอีกทางเลือกหนึ่งสำหรับการกำจัดกลุ่ม FMOC มันเป็นเอมีนรองที่มี PKA ประมาณ 8.3 เมื่อเทียบกับไพเพอร์ดีน morpholine เป็นฐานที่รุนแรงกว่า สิ่งนี้ทำให้เป็นตัวเลือกที่เหมาะสมเมื่อจัดการกับเปปไทด์ที่มีสารตกค้างที่ละเอียดอ่อน กลไกการเกิดปฏิกิริยาคล้ายกับของไพเพอรีดีนที่ซึ่ง morpholine โจมตีกลุ่ม FMOC Carbonyl และเริ่มกระบวนการกำจัด

ข้อได้เปรียบของการใช้ morpholine คือแนวโน้มที่ลดลงที่จะทำให้เกิดปฏิกิริยาด้านข้าง อย่างไรก็ตามอัตราการเกิดปฏิกิริยามักจะช้ากว่าด้วยไพเพอรีดีน ความเข้มข้นทั่วไปของ morpholine ที่ใช้อยู่ที่ประมาณ 50% (v/v) ใน DMF และปฏิกิริยาอาจใช้เวลา 10 - 20 นาทีที่อุณหภูมิห้องเพื่อให้ได้การกำจัด FMOC ที่สมบูรณ์

diethylamine

Diethylamine เป็นเอมีนรองอะลิฟาติกแบบง่ายที่มี PKA ประมาณ 10.9 นอกจากนี้ยังสามารถใช้เพื่อลบกลุ่ม FMOC เช่นเดียวกับไพเพอร์ดีนและ morpholine diethylamine ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์ต่อ fmoc carbonyl ปฏิกิริยามักจะดำเนินการในตัวทำละลายอินทรีย์และความเข้มข้นทั่วไปคือ 20% (v/v) ใน DMF

Diethylamine มีความสมดุลที่ดีระหว่างอัตราการเกิดปฏิกิริยาและศักยภาพในการทำปฏิกิริยา มีโอกาสน้อยที่จะทำให้เกิดการก่อตัวของ adducts ที่มีสารตกค้างที่ละเอียดอ่อนเมื่อเทียบกับ piperidine แต่มันมีปฏิกิริยามากกว่า morpholine ส่งผลให้กระบวนการกำจัด FMOC ค่อนข้างเร็วขึ้น

ข้อควรพิจารณาในการเลือกรีเอเจนต์

เมื่อเลือกรีเอเจนต์สำหรับการกำจัดกลุ่ม FMOC จาก FMOC - AIB - AIB - OH TFA ต้องพิจารณาปัจจัยหลายอย่าง

ลำดับเปปไทด์

หากลำดับของเปปไทด์มีสารตกค้างที่ไวต่อความรู้สึกเช่นทริปโตเฟน, ซีสเตอีนหรือเมธิโอนีนซึ่งเป็นน้ำยาที่รุนแรงกว่าเช่น morpholine อาจเป็นที่ต้องการเพื่อลดปฏิกิริยาข้างเคียง ในทางกลับกันหากเปปไทด์ค่อนข้างเสถียรและข้อกังวลหลักคืออัตราการเกิดปฏิกิริยาไพเพอรีดีนหรือไดเอทิลมีนอาจเป็นตัวเลือกที่ดีกว่า

ความสามารถในการละลาย

ความสามารถในการละลายของเปปไทด์และรีเอเจนต์ในตัวทำละลายที่เลือกเป็นสิ่งสำคัญ DMF เป็นตัวทำละลายที่ได้รับความนิยมเนื่องจากสามารถละลายเปปไทด์ที่หลากหลายและรีเอเจนต์ที่ใช้สำหรับการกำจัด FMOC อย่างไรก็ตามสำหรับเปปไทด์ที่ไม่ชอบน้ำบางตัวตัวทำละลายอื่น ๆ หรือสารผสมของตัวทำละลายอาจจำเป็นต้องได้รับการสำรวจ

มาตราส่วนปฏิกิริยา

สำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์ขนาดใหญ่ค่าใช้จ่ายและความพร้อมใช้งานของรีเอเจนต์กลายเป็นปัจจัยสำคัญ Piperidine มีราคาไม่แพงและมีอยู่อย่างกว้างขวางทำให้เป็นทางเลือกที่เป็นประโยชน์สำหรับการดำเนินงานระดับอุตสาหกรรม

ผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ที่เกี่ยวข้อง

นอกเหนือจาก FMOC - AIB - AIB - OH TFA แล้วเรายังนำเสนอตัวกลางเปปไทด์ที่มีคุณภาพสูงอื่น ๆ อีกมากมาย ตัวอย่างเช่น,FMC -L -LYS [OCT- (OTBU) -GU- (OTBU) -AEEE -OEEEE -และfmoc-gly-Arg (PBF) -OHเป็นหน่วยการสร้างที่สำคัญในการสังเคราะห์เปปไทด์ ผลิตภัณฑ์อื่นกรด octadecanedioicนอกจากนี้ยังมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์เปปไทด์บางชนิด

บทสรุป

การลบกลุ่ม FMOC ออกจาก FMOC - HIS - AIB - OH TFA เป็นขั้นตอนที่สำคัญในการสังเคราะห์เปปไทด์ ทางเลือกของรีเอเจนต์ขึ้นอยู่กับปัจจัยต่าง ๆ รวมถึงลำดับเปปไทด์ความสามารถในการละลายและมาตราส่วนปฏิกิริยา โดยการทำความเข้าใจคุณสมบัติและกลไกการเกิดปฏิกิริยาของรีเอเจนต์ที่แตกต่างกันเช่นไพเพอร์ดีน, มอร์ฟิอลและไดเอทิลมีนนักเคมีสามารถตัดสินใจได้อย่างชาญฉลาดเพื่อให้แน่ใจว่าการสังเคราะห์เปปไทด์ที่มีคุณภาพสูง

หากคุณสนใจที่จะซื้อ FMOC - AIB - AIB - OH TFA หรือเปปไทด์ตัวกลางอื่น ๆ ของเราเราขอแนะนำให้คุณติดต่อเราสำหรับการเจรจาการจัดซื้อจัดจ้าง เรามุ่งมั่นที่จะให้ผลิตภัณฑ์และบริการที่ดีที่สุดแก่คุณเพื่อตอบสนองความต้องการการสังเคราะห์เปปไทด์ของคุณ

การอ้างอิง

1. Chan, WC, & White, PD (2000) การสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง FMOC: วิธีการปฏิบัติ สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด
2. Fields, GB, & Noble, RL (1990) การสังเคราะห์ของแข็ง - เฟสเปปไทด์โดยใช้กรดอะมิโน Fluorenylmethoxycarbonyl 9 - วารสารนานาชาติของการวิจัยเปปไทด์และโปรตีน, 35 (2), 161 - 214
3. Atherton, E. , & Sheppard, RC (1989) การสังเคราะห์เปปไทด์เฟสโซลิด: วิธีการปฏิบัติ IRL กด